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第一位夫人沈月英,苏州人,商人之女。1915年在黄金荣夫人桂生姐的包办下成婚。抗战期间病逝于上海。
二夫人杜陈帼英,苏州农家女,15岁时成婚,1949之际,她本打算迁居台湾,还特意到台湾转了一圈看房子,孰料在香港与杜月笙发生口角,一气之下,带着维翰和维宁两个儿子回了上海,再未出来。解放后曾受到政治运动的冲击。
因沈夫人早逝,陈夫人负气返沪,所以1951年杜月笙病逝时,陪在香港给他送终的是孙氏,姚氏,孟氏三位夫人。
三夫人杜孙佩豪,唱苏滩的筱桂荪的外甥女,15岁时成婚,因不满姚夫人,经常带领儿子和佣人居住英伦,1951年在香港给丈夫送终后,迁居英国,高年长寿,90年代病逝于美国。
四夫人杜姚谷香,北京人,演艺世家之女,1928年成婚,她是孔夫人宋蔼龄的干女儿,也是蒋夫人宋美龄的闺蜜,1951年杜月笙去世后,姚夫人扶丈夫灵枢迁居台湾,孤儿寡母得到宋美龄和孔二小姐的照顾。80年代病逝于台湾。
五夫人是杜月笙一生当中最爱的女人,杜月笙,其实早先对孟小冬就已有爱慕之心,但虽有拥怀纳抱之意,只缘于孟小冬嫁给了梅兰芳而无奈。后来在四姨太姚玉兰的帮助下和牵引下,杜月笙终于将最爱的女人拥入怀中,晚年时,杜月笙回望过去,觉得心中对孟小冬有所亏欠,执意要和孟小冬补办婚礼,64岁的新郎与43岁的新娘在香港杜公馆结为夫妇,一年后,杜月笙离世。
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